■ 方便引入——保護特定官能團的反應收率較高;
■ 易于使用——在普通的反應條件下穩定,在特定的反應條件下易于脫除;
■ 純度高——避免因官能團的保護而引入其他雜質,影響進一步的反應;
◆ 氨基保護劑及相關試劑
有機合成中用來引入不同的氨基保護基團的重要試劑,隨著氨基保護基的演變及發展,也衍生出功能各異、品種繁多的不同產品,并運用于入醫藥、蛋白質及多肽合成、生物化學食品,化妝品等多種產品的合成。
保護基
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產品簡寫
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產品編號
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產品名稱
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結構式
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脫保護方法
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備注
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烷氧羰基類
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芐甲氧羰基Carbobenzyloxy (Cbz)
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CbzCl
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氯甲酸芐酯, 97%, J&KSeal瓶 |
氫化反應
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——
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叔丁氧羰基
tert-Butyloxycarbonyl (BOC) |
Boc anhydride
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二叔丁基二碳酸酯, 99% |
高濃度強酸,如三氟乙酸,鹽酸等
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常用于固相多肽合成
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?;?/strong>
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對甲苯磺酰基
Tosyl (Ts) |
Tosyl chloride
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對甲苯磺酰氯, 99% |
高濃度酸(如氫溴酸,硫酸)以及強還原劑(如Na/NH3,萘基鈉)
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——
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烷基類
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芐基
Benzyl (Bn) |
BnCl
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芐基氯, 99% |
氫化反應
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——
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◆ 羥基保護基及相關試劑:
羥基廣泛存在與許多在合成上和生理上有重要意義的化合物中,如核苷、碳水化合物、甾族化合物、大環內酯類化合物、聚醚、某些氨基酸的側鏈。一般用于羥基保護醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、芐基醚、烷氧甲基醚、烷巰基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等。
保護基
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試劑
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試劑編號
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產品名稱
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結構式
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脫保護方法
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備注
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硅醚
Silyl ether (TMS,TBDMS,TIPS) |
TIPSCl
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三異丙基氯硅烷, 97% |
酸或氟離子,
NaF(429323),HF-Py(322858)或HF-NEt3(112923)
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TBDMS保護基應用于核苷,尤其是寡核苷酸合成中的2'位的羥基保護
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特戊?;?br />
Pivaloyl (Piv)
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Pivaloyl chloride
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新戊酰氯, 99% |
酸,堿或還原劑
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較其他?;Wo基更為穩定
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四氫吡喃醚Tetrahydropyranyl (THP)
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DHP
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3,4-二氫-2H-吡喃, 98% |
酸
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——
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三苯甲基
Trityl (Tr) |
Triphenylmethyl chloride
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三苯基氯甲烷, 99% |
酸或氫化反應
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如NaF,TBAF
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乙氧乙基醚Ethoxyethyl ethers (EE)
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Ethoxyethylene
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乙烯基乙基醚, 99% |
對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(257101),1M 高氯酸水溶液
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——
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